Người đàn ông có ảnh hưởng lớn nhất trong cuộc đời của Thomas J. Watson là John Henry Patterson, người sáng lập công ty National Cash Register. Watson lúc đó 21 tuổi và đang thất nghiệp thì được Patterson thuê vào làm người bán hàng cho văn phòng NCR tại Buffalo, New York. Hai tuần đầu tiên, Watson không bán được gì. Kết cục là ông bị John Range, chủ đại lý NCR tại Buffalo, mắng mỏ thậm tệ. Sau này Watson kể lại rằng lúc đó ông chỉ đợi cho Range bình tĩnh lại để xin thôi việc. Nhưng sau đó Watson đã không làm thế.

Sau khi mắng nhiếc Watson, thái độ của Range thay đổi hoàn toàn."Cơn giận dữ của Range cũng biến mất dễ dàng như lúc bùng lên và ông đã ôn tồn an ủi Watson". Range muốn cho Watson đi theo ông để học cách bán hàng trên đường phố. Nhờ thông minh lanh lợi, Watson đã học một cách nhanh chóng và sớm trở thành một người bán hàng lưu động thành thạo. Đội bán hàng này chở hàng hoá bằng xe bò, xe ngựa đi bán khắp các đường phố và vùng nông thôn.

Trong một năm, Watson đã trở thành một trong những người bán hàng giỏi nhất miền Đông Hoa Kỳ. Năm 1899, ở tuổi 25, ông đã bán được nhiều hơn Range và Patterson đã chọn ông phụ trách văn phòng đại lý chi nhánh Rochester của NCR.

Watson thăm dò thông tin về cạnh tranh, dán biển"giám thị"gần các văn phòng. Ông dạy những người làm cùng cách phá hoại các sản phẩm của đối thủ. Ông đe doạ các khách hàng triển vọng của đối thủ bằng cách tố cáo đối thủ vi phạm bản quyền. Thành công của ông nhờ những thủ đoạn này, ngày nay phần lớn đều vi phạm pháp luật, nhiều cách cũng vi phạm pháp luật tại thời điểm đó, và một số cách khiến cho người ta có cảm giác rằng"luật rừng"lớn hơn tất cả các chuẩn mực đạo lý. Thành công của Watson ở Rochester một lần nữa lại gây được sự chú ý của Patterson, và Patterson đã mời ông đến trụ sở của NCR tại Dayton vào tháng 10.1903.

Nhiều cách cạnh tranh khác, bao gồm cả thủ pháp không lành mạnh đã được khai triển với sự tham dự của Watson.

Ai cũng biết điều này là phạm pháp, vào năm 1911, 1912, chính phủ liên bang đã ra tay giải quyết vấn đề này. Ngày 22.2.1912, John H.Patteson, Thomas J.Watson, John J. Range và hơn 20 nhân viên điều hành hàng đầu của công ty NCR đã bị buộc tội vi phạm luật Sherman Antitrust. Ngày 13.2.1913, họ bị tuyên án một năm tù giam, mức phạt cao nhất lúc bấy giờ cho tội này và bị phạt mỗi người 5.000 đôla, riêng Patterson bị phạt gấp đôi. Tuy nhiên, tất cả bọn họ đã cầu viện và đều thoát khỏi hình phạt đó.